転職に失敗し続けた男のリアル体験談！同じ過ちを繰り返すのは簡単でした

「次こそは絶対に成功する！」

そう思いながら転職を繰り返してきたものの、結局また失敗してしまう……。

転職に失敗するたびに「自分には向いている仕事がないのか？」と悩み、気づけば9回の転職を経験。

その中で分かったのは、転職の成功・失敗には明確な理由があるということです。

この記事では、私自身の転職9回のリアルな体験談をもとに、転職を失敗する人の特徴や、次こそ成功するための方法を詳しく解説します。

「そんなの聞いたことあるよ」と、当たり前に思うことばかりかもしれません。

ですが、当たり前のことを当たり前のようにできなければ、転職のスタートラインにさえ立てないと痛感したのでお伝えします！

「転職を繰り返してしまう」「次の転職こそ絶対成功させたい」という人は、ぜひ最後まで読んでください。

これまで9回の転職を経験し、そのうち5社は工場勤務。現場で培ったリアルな知識と経験をもとに、工場で収入を上げるノウハウや転職のコツを発信しています。

転職に9回失敗した男のリアルな体験談
転職に失敗し続けた5つの原因
転職を成功させるためにやるべき5つのこと
まとめ：転職は後悔しない選択がすべて

転職に9回失敗した男のリアルな体験談

転職を繰り返しても、うまくいかない……。

「次こそは成功する！」と思っていたのに、気づけば9回の転職を経験。

その過程で分かったのは、転職の成功・失敗には明確な理由があるということです。

ここでは、実際に転職に9回失敗した体験をもとに、「どのような失敗をしてきたのか」「転職回数が増えることでどんなデメリットがあったのか」を詳しくお話しします。

転職回数＝スキルアップではない現実

転職をするたびに「経験値が増えて市場価値が上がる」と思い込んでいました。

「いろんな仕事を経験しているから、むしろ評価が高まるのでは？」と考えていたのですが、実際の企業側の反応は違いました。

今考えたら当たり前なのですが、20代の頃私はなぜかそんな思考になっていました。怖いです

企業側の本音

「この人、またすぐ辞めるのでは？」
「職場に馴染めないタイプなのでは？」
「スキルを身につける前に辞めてしまっているのでは？」

どの面接でも必ず「なぜこんなに転職しているの？」と聞かます。

そこで納得させる答えが言えないと、内定をもらうことはできないですね。

転職回数が多いので面接官に、「職務経歴を一社目から言ってください」と言われるのは、なかなか苦行でした。

どれだけ短くまとめて説明しても10分近く話すことになるので……。

「次はうまくいくはず」と根拠なく繰り返した結果……

転職するたびに「今度こそ理想の職場！」と思っていたものの、実際に働いてみるとまた何かしらの不満が出てきてしまう…。

「前の職場より給与は上がったけど、残業が多すぎる」
「人間関係が良いと思ったけど、実は派閥があってギスギスしていた」
「仕事はラクになったけど、やりがいがなくなった」

このように、常に何かが足りない状態で転職を繰り返し、結果的にまた不満を感じてしまう負のループに陥っていました。

転職回数が増えるほど、選択肢が狭まっていく恐怖

転職を繰り返していた当初は、「選択肢が多いからどこでも行ける」と思っていました。

しかし、転職回数が増えるにつれて、次第に応募できる企業が減ってきました。

転職回数が多くなるとどうなる？

書類選考の時点で落とされる確率が高まる
面接で厳しく詰められるようになる
年齢を重ねるごとに「即戦力」を求められる

特に、30代を超えたあたりから「短期離職が多い人材はリスクが高い」と判断されることが増え、20代の頃よりも圧倒的に転職が難しくなりました。

転職のたびに年収が下がることも……

「転職すれば給料が上がる」と思っていたのに、実際には年収が下がることも多々あったんです。

例えばこんなケース：

A社（年収400万円）→ B社（年収450万円）に転職して年収アップ！
でもB社が合わず、C社（年収380万円）に転職
さらにC社も辞めてD社（年収350万円）に…

転職がうまくいかないと、結果的に「転職前よりも収入が下がる」という現象が起こります。

これは、転職市場での価値が「転職回数」や「短期離職」によって下がってしまうからです。

このように、転職に失敗し続けると 「選択肢が減る」「給与が下がる」「転職がどんどん難しくなる」 という厳しい現実が待っています。

「次の転職を絶対に成功させたい！」と思っているなら、同じ失敗を繰り返さないために、しっかりと戦略を練ることが必要です。

転職に失敗し続けた5つの原因

転職を繰り返すたびに「次こそは成功するはず！」と思っていましたが、結局は同じような失敗を繰り返していました。

では、なぜ転職に失敗し続けたのか？

実際に9回の転職経験から分かった「共通する5つの原因」を深掘りしていきます。

転職の目的が曖昧だった

「とりあえず今の仕事が嫌だから辞める」「次の職場はなんとなく良さそうだから転職する」こんな理由で転職してしまうと、結局また不満を感じてしまうことが多かったです。

転職がうまくいかない人の特徴

「今の仕事が嫌だから」という消極的な理由で辞める
転職先で「本当にやりたいこと」が決まっていない
企業選びの基準が曖昧（給与が高ければOK、など）

転職の目的がハッキリしていないと、「転職したけど結局また合わなかった……」の繰り返しになってしまいます。

解決策：転職の「軸」を明確にする
「なぜ転職するのか？」をしっかり言語化し、譲れない条件・妥協できる条件を整理することが重要です。

企業のリサーチ不足

転職するたびに「この会社は良さそう」と思って入社しましたが、いざ働いてみると「思っていたのと違う……」と感じることが多かったです。

リサーチ不足で失敗した例

口コミを見ずに入社したら、実はブラック企業だった
労働環境をチェックせずに、長時間労働に苦しんだ
面接の雰囲気が良かったから即決したら、社内の雰囲気は最悪だった

解決策：企業の内情をしっかり調べる

転職サイトの口コミを確認（ただしネガティブ意見が多すぎる場合は要注意）
企業の評判をチェック（SNSや転職掲示板で生の声を調べる）
面接で労働環境について詳しく質問する（「残業時間は？」「休日出勤の有無は？」など）

しっかりリサーチをしていれば、「こんなはずじゃなかった……」という後悔は減ります。

面接でうまくアピールできなかった

転職活動では面接が重要ですが、「短期離職が多い」「転職回数が多い」という事実がネックになって、選考で落ちることも増えていきました。

面接で失敗したケース

「なぜ転職回数が多いのか？」という質問にうまく答えられなかった
自分の強みを明確に伝えられなかった
「なんとなく良さそうだから応募」したが企業分析していないのがバレた

解決策：転職理由をポジティブに言い換える
転職回数が多い場合でも、「これまでの経験をどう活かせるのか」を前向きに伝えることで、印象は大きく変わります。

NG例：「人間関係が合わなかったので辞めました」
OK例：「より挑戦できる環境を求めて転職しましたが、業務のミスマッチがありました。そこで改めて、自分のスキルを活かせる環境を慎重に選ぼうと考えています」

「転職回数＝マイナス」と捉えられないように、戦略的にアピールすることが重要です。

条件面だけで転職を決めていた

「給料が高い」「休みが多い」など、条件面だけを重視して転職すると、結局働き始めてから不満が出てくることが多かったです。

条件面だけで転職して失敗した例

給料が高い会社に転職したら、長時間労働＆休日出勤ばかりで体がもたなかった
残業ゼロの会社を選んだら、仕事内容が単調すぎてやりがいを感じられなかった
休みが多い会社に入ったら、その分仕事量が多くて結局家に持ち帰って仕事をしていた

解決策：「仕事内容」「職場環境」もチェックする

給料だけでなく、労働時間・仕事のやりがいも考慮する
社内の雰囲気や人間関係もリサーチする（企業口コミや面接で確認）
実際に働いている人の話を聞く（転職エージェントを活用）

「条件が良い＝働きやすい職場」とは限らないので、慎重に見極めることが大切です。

自分に合った仕事を理解していなかった

転職を繰り返すうちに気づいたのは、「そもそも自分に合った仕事を理解していなかった」ということです。

自分に合わない仕事を選んで失敗した例

人と関わるのが苦手なのに、営業職を選んでしまった
デスクワークは腰が痛くて無理なのに、なぜか一日中座る仕事に就いた
安定志向なのに、成果主義の職場を選んでしまった

解決策：「自己分析」をしっかり行う

自分の強み・弱みを把握する（適職診断などを活用）
過去の仕事で「楽しかったこと」「嫌だったこと」を整理する
働き方の理想を明確にする（年収・勤務時間・やりがいなど）

「とりあえず転職する」のではなく、自分に合った仕事を見つけることが成功への第一歩です。

転職を成功させるためにやるべき5つのこと

転職で失敗し続けた経験から、「どうすれば次こそは成功できるのか？」を徹底的に考えました。

結果として、転職を成功させるには以下の5つのポイントが重要だと気づきました。

転職の「軸」を明確にする
企業リサーチを徹底する
面接対策をしっかり行う
条件だけでなく、職場環境も重視する
自己分析を深める

この5つを意識することで、ようやく「失敗しない転職」ができました。

では、それぞれ解説していきます。

転職の「軸」を明確にする

転職に失敗していた頃は、「とりあえず今の仕事を辞めたい」という消極的な理由で動いていました。

しかし、転職を成功させるのは「自分が何を求めているのか？」をはっきりさせることが重要です。

ここ本当に重要なので、しっかり自分と向き合ってブレない軸を持ってくださいね。

転職の軸を決めるポイント

何を最優先にしたいのか？（給料・働きやすさ・スキルアップなど）
どんな職場環境なら長く働けるのか？（チームワーク重視？個人プレーが得意？）
どんな仕事が自分に合っているのか？（向き不向きを考える）

転職の軸	具体的な例
給与を最優先	「年収◯万円以上の仕事を探す」
ワークライフバランス重視	「残業が少なく、有給が取りやすい職場を選ぶ」
スキルアップが目的	「未経験OKでも手に職がつく仕事に就く」
人間関係を重視	「社風が良く、離職率が低い会社を選ぶ」

転職活動を始める前に、「なぜ転職するのか？」を言葉にして整理することが大切です。

企業リサーチを徹底する

転職に失敗していた頃は、企業のリサーチを甘く見ていました。

「面接の雰囲気が良かったから」「給料が高いから」と安易に決めてしまい、入社後に「こんなはずじゃなかった…」と後悔することが多かったです。

企業選びでチェックすべきポイント

転職サイトの口コミ（ただし、悪評ばかりの会社は要注意）
SNSや転職掲示板での評判（リアルな社員の声を知る）
面接で具体的な労働環境を質問する（「残業時間は？」「休日出勤はある？」など）

このリサーチを怠ると、「給与は良いけどブラック企業だった……」という失敗に繋がります。

面接対策をしっかり行う

転職活動で面接は避けて通れません。

特に「転職回数が多い人」は、企業から厳しい質問をされることが多いので、対策が必要です。

転職回数が多い人向けの面接対策

「なぜ転職回数が多いのか？」をポジティブに説明する
「これまでの経験をどう活かせるのか？」を明確に伝える
「この会社に長く勤める意思がある」ことをアピールする

NG例：「前職が合わなかったので辞めました」
OK例：「自分の適性を見直し、本当に活躍できる環境を探しています」

面接での受け答えを準備しておくだけで、転職の成功率はグッと上がりますよ。

条件だけでなく、職場環境も重視する

転職に失敗していた頃は、「給与が高い」「休みが多い」などの条件面だけで決めてしまうことが多かったです。

しかし、「働きやすさ」と「人間関係」も企業選びでとても重要になります。

チェックすべきポイント

職場の雰囲気はどうか？（面接時に社員の様子を見る）
労働時間や休日は実際どうなのか？（口コミや面接で確認）
上司・同僚との関係性は良好か？（ストレスなく働けるか？）

チェック項目	ブラック企業の特徴
残業時間	「みなし残業込み」「定時後にサービス残業が当たり前」
離職率	「入社1年以内の退職者が多い」
口コミ	「社員の不満が多く、改善されていない」
面接時の対応	「高圧的」「会社の悪い部分を隠す」

条件面だけでなく、「ここで長く働けるか？」という視点を持つことが大切です。